Всё, поднял прозрачный прокси и всё проверил. Теперь знаю на 100%... а именно... в логах прозрачного остается url куда ходили с клиента... причём что самое странное, там вообще не светится IP моего внешнего прокси, ну да ладно, значит прозрачный прокси обмануть нельзя.
Задача немного меняется...
В той конторе настроен NAT и на сколько я понимаю стоит прозрачный прокси для дефолтовых портов.. вроде 80, 8080, 3128, я думаю может ещё порты аськи и т.д.
Насколько я понимаю нельзя сделать заворачивать трафик со всех портов в этот прозрачный прокси? Или можно? А ftp например тогда будет работать?
Тогда вопрос.. как определить есть ли на определенном порту прозрачный прокси?